Kress começou sua carreira profissional aos 3 anos de idade, quando ele mostrou um talento natural para decorar e encenar isso chamou a atenção de agentes de talentos.Três anos depois, Kress começou a fazer comerciais para anúncios de diversas empresas. Ele fez muitos comerciais até 1998, onde foi convidado para dublar um papel duplo como as vozes de "Easy" e "Tough Pup", no filme Babe: Pig in the City.
Em iCarly, ele é um tipíco nerd, chamado Freddie Benson, que é apaixonado pela sua vizinha, Carly Shay (Miranda Cosgrove), eles estudam na mesma escola junto com outra amiga deles, Sam Puckett (Jennette McCurdy), Sam no inicio não demonstra gostar dele, mas depois revelações acontecem. No começo eles vão a escola normalmente, até que Sam apronta e coloca o rosto de uma professora de Inglês num corpo de um hipopótamo. Sam iria levar uma expulsão, mas aí sua melhor amiga Carly, decide arcar as consequências e diz que foi ela que fez tudo isso. Então a professora, Strª Briggs diz que como castigo, Carly e Sam deveriam cuidar do show de talentos e filmar os participantes então Carly e Sam chamam Freddie para filmar os participantes . Eles obedecem com raiva e perdem o fim de semana na escola. Durante a audição para o show, Carly e Sam xingam a Srtª Briggs, dizendo que ela tem "seios pontudos". Freddie grava o momento em que elas dizem isso, e coloca num dos sites mais famosos da web, O vídeo tem milhões de acessos, e o público adorou. Então Carly decide criar seu próprio programa na internet, onde os adultos não mandam em nada, o iCarly. Carly e Sam são as apresentadoras do show, e Freddie é o produtor-técnico. Eles passam por muitas aventuras juntos, muitas das vezes com o irmão de Carly, Spencer (Jerry Trainor) e Gibby (Noah Munck).Gente pra quem gostou , comenta
até a próxima ><'
adoroooo'
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